JURNAL PERCOBAAN I “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

 

DISUSUN OLEH:

NUR KHALISHAH

(A1C118052)

 

 

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 1

 

I.                    Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.                 Hari, Tanggal :

III.              Tujuan :

Adapun  tujuan dilakukannya praktikum ini adalah :

1.      Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.

2.      Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikkan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

IV.              Landasan Teori

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang miripdengan sifat- sifat kimia dan benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi, maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elekrofilik. Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui pratikum dilaboratorium sekitar 65-70 % (Tim Kimia Organik II, 2016).

Asam pikrat sebagai B3 Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbaar (flammable) ketika dibasahi dengan lebih dari 30 % (UN 1344, class A) air dan tergolong sangat mudah meledak (high explosive) apabila kering dengan air kurang dari 30 %. Asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin. Sifat bahan kimia ini sangat unik, yakni dapat bersifat explosive namun juga sensitif terhadap gangguan tiba-tiba, panas maupun gesekan. Ledakan yang ditimbulkan dapat melebihi kecepatan dan kekuatan ledak TNT apabila 2 kg asam pikrat padat dijatuhkan dari ketinggian 36 cm. Selain itu, asam pikrat juga bersifat racun terhadap semua portal of entry, seperti melalui sistem inhalasi, pencernaan maupun kontak kulit. Asam pikrat sangat reaktif terhadap beerbagai bahan, misalnya beton, amina, basa, dan logam timah, seng, tembaga, serta merkuri (Enri, 2010).

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau asam karbonat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berkaitan dengan cincin fenol (Darusman, 2003).

 Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada air dan alkohol. Data yang didapat menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam dan pada alkohol. Kenyataannya, beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman lebih besar daripada asam karboksilat. Fenol bersifat lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi distabilkan oleh adanya resonansi. Delokalisasi muatan negatif pada orto dan para suatu cincin aromatik menaikkan kestabilan ion fenoksi relatif terhadap fenol yang tidak terdisosiasi akibatnya Go fenoksi lebih rendah (Riswiyanto, 2009).

            Asam pikrat merupakan derivative dari fenol pada reaksi nitrasi yang terjadi. Reaksi nitrasi merupakan agregasi satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang berikatan dengan karbon yang berperan sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Bisa juga bereaksi pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester ataupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina(Fessenden, 1992).

 

ALAT DAN BAHAN

a.       Alat:

1.      Labu dasar datar 1 liter

2.      Gelas piala 200 mL

3.      Corong buchner

4.      Balok kayu 10x10x3 cm2

5.      Corong θ 1 cm

 

b.      Bahan:

1.      Fenol 8 gr

2.      Asam Sulfat pekat (H2SO4) 10 mL

3.      Asam Nitrat pekat (HNO3) 30 mL

4.      Es

5.      Aquadest

 

 

V.                PROSEDUR KERJA

 

Ø  8 gram fenol Dimasukkan kedalam labu dasar datar 1 liter Ditambahkan 10 mL H2SO4 pekat Dikocok sampai timbul panas

Ø  Dipanaskan labu diatas penangas air selama 30 menit sambil diaduk

Ø  Didinginkan dalam air es

Ø  Ditambahkan 30 mL HNO3 pekat (lakukan dalam lemari asam)

Ø  Dikocok sampai tercampur homogen

Ø  Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi reaksi dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak berbahaya) keluar dari labu

Ø  Panaskan selama 1,5 jam sambil dikocok

Ø  Ditambahkan 100 mL air Didinginkan labu dalam air es

Ø  Disaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner sambil dicuci dengan aquadest untuk menghilangkan asam anorganik

Ø  Direkristalisasi dengan pelarut campuran air dan alcohol (1:2)

Ø  Diuapkan Dinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat Diperiksa titik lelehnya

 

Sumber : https://youtu.be/vQn9h-QOg1I

 

PERMASALAHAN :

1.      Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat?

2.      Mengapa fenol digunakan sebagai dasar pembuatan asam pikrat?

3.      Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, mengapa demikian?

 

Tim Kimia Organik II. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga.

Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia.

Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga .

Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut Teknologi Bandung .