JURNAL PERCOBAAN IV (PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

NUR KHALISHAH (A1C117052)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

 

I.  Judul         : Pembuatan  Senyawa  Organik  Ester  Metil 

II. Hari/ Tanggal : 

III. Tujuan           :

      Adapun  tujuan  dari  praktikum  kali  ini sebagai  berikut:

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam      salisilat dan methanol.

2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.

4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

 

IV. Landasan Teori          

Minyak gosok atau obat gosok yang biasa digunakan untuk menghilangkan rasa sakit secara lokal atau  local anastetic yang efektif dan tidak memiliki efek samping yang serius pada kulit itu disebut dengan minyak gandapura. Pembuatan minyak Gandapura atau obat gosok ini merupakan reaksi esterifikasi yang mana reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan Ester dan air. Kesetimbangan akan diperoleh saat kita menambahkan katalisator yang berupa asam kuat. Pada suhu kamar derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol ini kecil sehingga  kesetimbangan dicapai dengan lambat. Akan tetapi reaksi akan berlangsung tinggi pada suhu yang tinggi pula dengan menggunakan pendinginan balik atau secara refluks dan asam kuatnya sebagai katalisator maka reaksi ini dipercepat dan kesetimbangan nya mudah dicapai. Metil salisilat merupakan ester dari asam karboksilat yang mana secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Disini untuk mempercepat reaksi kita menambahkan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator yang dibantu dengan proses pemanasan. Metil salisilat Ini pertama kali diperoleh secara alami yang mana dengan mengisolasi nya dari tumbuhan Gandapura maka metil salisilat ini juga dikenal dengan sebutan wintergreen (Tim kimia Organik II, 2016). 

 

Asam karboksilat adalah asam yang mengandung gugus karboksil -COOH, asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik di dalam tumbuhan maupun di dalam hewan. Semua molekul protein itu terbuat dari asam amino yang merupakan jenis khusus asam karboksilat yang mengandung gugus amino (-NH2) dan gugus karboksil (-COOH). Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil atau suatu gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau karbon aromatik. Ester digunakan pada pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan (Chang,2012).

 

Minyak Gandapura ini memiliki metil salisilat berkisar antara 93-98%. Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman Gandapura ini berada dalam bentuk aktif yang disebut gaultherin, yang mana merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Pada saat jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metil salisilat dan terlepas proses ini diduga merupakan bagian dari sistem pertahanan tumbuhan dan gandapura. Gaultherin ini mempunyai sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti inflamasi (Priyono,2015). 

 

Metil salisilat turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau yang menyengat seperti salep. Turunan asam salisilat selain asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida. Salisilanilida merupakan senyawa turunan asam salisilat, senyawa ini tidak dapat larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik. Salisilanilida dapat disintesis dari asam salisilat dan anilin penambahan tersebut harus dinetralkan dengan asam kuat yaitu H2SO4. Salisilanida ini dapat disintesis langsung dengan mereaksikan metil salisilat dengan anilin. Anilin merupakan senyawa nukleofil yang menyebabkan atom pada anilin dapat menyerang atom c karbonil yang berikatan rangkap dengan atom o pada metil salisilat proses tersebut menyebabkan keterikatan transisi antara anilin dengan metil salisilat yang mana atom dari anilin mengalami keterikatan dengan atom C pada metil salisilat dan gugus -OCH3 yang akan mengalami pemutusan ikatan dari metil salisilat proses tersebut kemudian dilanjutkan dengan pelepasan atom H yang terikat pada atom n pada anilin sebagai Amina primer dan membentuk gugus Amida sehingga diperoleh senyawa salisilanida (Rinda,2015). 

 

Asam asetilsalisilat bekerja sebagai analgesik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolisme asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil ini memiliki efek samping terhadap pernapasan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat alternatif untuk meningkatkan efektivitas analgesik antipiretik ini asam asetil salisilat serta menurunkan efek sampingnya terus diupayakan modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat ini dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam Ester atau Amida (Wahyu,2016). 

 

V. Alat dan Bahan

 

Alat:

Labu dasar bulat 500 ml

Labu destilasi 100 ml

Erlenmeyer 200 ml

Temometer

Corong Pisah

Pipa Bengkok

Pendingin (liebig)

 

Bahan:

Asam salisilat 28 gr

Methanol 20 ml

Asam sulfat 2 ml

Natrium karboksilat

Magnesium sulfat anhidrat

 

VI. Prosedur Kerja       

 

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.

2.  Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1.5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.

3. Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin.

4. Kemudian isi labu, tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.

5.  Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

6. Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung.

7. Bila ternyata temperature masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115⁰ C murnikan kembali pada metal salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. Periksa indeks metal salisilat yang murni ini. 

Permasalahan :

1. Mengapa pada percobaan ini Katalisator yang digunakan adalah asam sulfat? 

2. Pada saat campuran membentuk 2 lapisan mengapa harus di pisahkan dan larutan apa yang berada di atas dan d bawah tersebut ? 

3. Mengapa pada saat campuran itu di pisahkan antara lapisan atas dan lapisan bawah larutan tersebut ditambahkan sodium bikarbonat, tolong jelaskan !