LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 1 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

 

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  1

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

DISUSUN OLEH :

NUR KHALISHAH

(A1C118052)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

  

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

  VII. Data Pengamatan

NO.	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Dimasukkan 5 gram fenol ke labu alas bulat lalu ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat lalu diaduk	Fenol tersebut larut dan larutan bewarna coklat
2.	Dipanaskan labu alas buat selama 30 menit di atas water bath dengan suhu 100oC	Campuran larutan tersebut tetap berwarna coklat
3.	Lalu didinginkan labu ke ice bath dan ditambahkan 7 ml HNO3 pekat pada suhu 0oC	Adanya gas berwana merah kecoklatan yang keluar dari dalam labu alas bulat dan larutan tersebut berwarna coklat
4.	Diaduk, lalu dipanaskan  selama 1,5 jam dalam water bath dengan suhu 95-100oC sambil dilakukan pengadukan	Larutan menjadi bewarna orange yang perlahan-lahan berubah menjad warna merah kecoklatan dan adanya kristal kuning yng menempel pada pinggir labu
5.	Ditambahkan 60 ml air dingin, lalu diaduk kembali secara perlahan	Dihasilkannya kristal asam pikrat bewarna kuning pada larutan yang bewarna kuning
6.	Setelah itu,disaring larutan tersebut menggunakan kertas caring dan corong buchner. Kemudian direkristalisasi kristal yang diperoleh dengan penambahan air	Kristal bewarna kuning pada kertas saring dan juga dihasilkan larutan asam pikrat bewarna kuning

VIII. Pembahasan

Dalam percobaan ini, fenol merupakan reaktan utama yang mempunyai cincin aromatik dan gugus -OH. Gugus -OH merupakan gugus pendorong elektron yang akan mengaktifkan inti benzen, sekaligus pengarah orto- para. Asam sulfat berfungsi sebagai reagen utama yang memiliki dua fungsi, pertama sebagai reaktan yang akan melindungi posisi para pada fenol, sekaligus mengurangi kereaktifan fenol, membentuk 4-hidroksi benzena sulfonat. Kedua sebagai katalis yang akan mengubah asam nitrat menjadi ion nitronium, nantinya asam sulfat akan kembali terbentuk setelah atom hidrogen yang berikatan dengan cincin benzena terlepas .

Percobaan diawali dengan mereaksikan asam sulfat pekat dengan fenol. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat (sulfonasi) menghasilkan asam p-fenolsulfonat. Dalam reaksi tersebut asam sulfat bertindak sebagai pelindung fenol saat terjadi reaksi nitrasi. Dimana dengan penambahan asam sulfat pekat ini menghasilkan reaksi eksoterm. Reaksi eksoterm tersebut dikarenakan sifat dari asam sulfat yang higroskopis sehingga menghasilkan panas. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam waterbath selama 30 menit disertai dengan pengocokan. Hal tersebut bertujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat. Larutan yang terbentuk berwarma coklat muda. Untuk menghindari bumping dan memperoleh reaksi yang sempurna, larutan terebut didinginkan didalam ice bath. Selanjutnya larutan coklat muda tersebut ditambahkan asam nitrat.

Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik, penambahan asam nitrat ini dilakukan di lemari asam dan didalam ice bath, hal ini dikarenakan ketika penambahan asam nitrat menghasilkan uap coklat yang terbentuk yaitu gas NOx dari reaksi antara asam p- fenolsulfonat dengan asam nitrat. Setelah itu dilakukan pemanasan di dalam waterbath selama 1,5 jam pada suhu 95-100^oC, hal ini bertujuan agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat karena umumnya reaksi-reaksi organik berjalan lambat dan juga untuk mengeluarkan gas yang terbentuk dari penambahan HNO, pekat. Kemudian didinginkan ke dalam ice bath untuk membentuk kristal. Selama proses tersebut didapatkan larutan yang mula-mula orange berubah menjadi merah kecoklatan serta adanya kristal kuning pada dinding labu. Lalu ditambahkan 60 ml air dingin setalah itu diaduk dan didapatlah kristal asam pikrat berwarna kuning dan larutan yang berwarna kuning disaring dengan penyaring Buchner. Setelah tersaring kemudian dipindahkan ke dalam cawan kaca arloji Saat pemindahan kristal, ada kuantitas dari kristal yang masih menempel pada kertas saring.

Langkah pertama yang dilakukan untuk mendapatkan hasil yang baik adalah terlebih dahulu fenol di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4 disulfonat dan kemudian sebagai reaksi campurannya ditambahkan asam nitrat. Gugus asam sulfanilat berperan sebagai pelindung fenol dan oksidasi dari asam nitrat lalu kemudian asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro.

Berikut mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asam pikrat :

  

IX. Kesimpulan

1.  Pembentukan asam pikrat berdasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik adalah penggantian gugus H' pada cincin aromatis dengan suatu elektrofil (E") yang merupakan spesi yang kekurangan elektron.

2.  Sintesis asam pikrat dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan asam sulfat (sulfonasi) kemudian mereaksikan dengan asam nitrat (nitrasi) dimana H:SO. bertindak sebagai katalis. Fenol berfungsi sebagai bahan baku utama pembuatan asam pikrat. HNO pekat berperan sebagai pengkontribusi dalam pemberian ion nitronium. H:SO. berfungsi sebagai katalis dan pemberi suasana asam. Etanol berperan dalam menghilangkan pengotor (rekristalisasi).

 

X. DAFTAR PUSTAKA

Tim Kimia Organik II. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga.

Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia organik. Jakarta : PT. Gramedia.

Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga .

Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut Teknologi Bandung .

 Permasalahan :

 1. Jelaskan mengapa larutan yang sudah ditambahkan dengan asam nitrat warna nya
     coklat saat didiamkan dan didinginkan lalu ditambahkan dengan air mengalami 
     perubahan warna dari merah kecoklat menjadi kuning dan berkristal ?

2. Apakah massa fenol yang digunakan juga akan mempengaruhi hasil dari asam  pikrat yang didapatkan ?

  3. Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, jelaskan apa kegunaan asam sulfat pekat  
      pada pencampuran fenol dalam pembuatan asam pikrat ini ?