JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II (PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL (PERCOBAAN V))

 

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

NUR KHALISHAH (A1C118052)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil  Alkohol

II. Hari/Tanggal :

III. Tujuan :

Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum ini sebagai berikut :

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat. 

3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol

IV.  Landasan Teori 

Asam menjawab adalah senyawa organik yang memiliki wujud padat, berwarna putih serta berbau menyengat dengan titik leleh 122-123 ⁰C dan kristalnya berbentuk monoklin. Asam benzoat pada kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar akan berwujud cair dan tidak berbau. 

Kedua senyawa tersebut dapat dibuat dari bahan benzaldehid yang ditambahkan dengan basa kuat kemudian dipanaskan. Benzaldehid itu merupakan suatu senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya. 

Ion karban ini dihasilkan melalui reaksi senyawa aldehid yang memiliki H Alfa dengan suatu basa kuat. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambah basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka reaksi akan disproporsional dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagai lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehid aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia Organik II,2019).

Asam benzoat dan benzil alkohol yang dibuat dari benzaldehid yang Kemudian ditambahkan dengan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya sama seperti Nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugasi dalam keadaan asam ataupun basa. Disproporsionasi benzaldehid yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dengan jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoat dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida, benzil alkohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air yang kemudian campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran dan kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoat (Hart,2014) . 

Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2015).

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil(Brady, 1999).

Analisis keberadaan senyawa asam benzoat dan asam salisilat dalam sediaan farmasi Yang Telah dilaporkan diantaranya adalah dengan metode Solid phase Extraction (SPE)  dan high performance liquid chromatoghraphy (HPLC), first demate spectrophotometry, Gas Chromatography (GC), dan micellar electraacinetic chromatoghraphy. Metode spektrometri dapat digunakan untuk menganalisis asam benzoat dan asam salisilat dalam sediaan farmasi karena senyawa ini memiliki gugus kromofor Namun kedua senyawa tersebut memiliki pola Spektra UV yang saling tumpang tindih sehingga campuran kedua senyawa ini tidak dapat diukur secara simultan menggunakan spektrofotometri konvensional atau Zero order. Pengukuran suatu campuran yang memiliki spektrum serapan tumpang tindih akan mengakibatkan hasil pengukuran akurat. Pendekatan lainnya yang dapat digunakan dalam analisis kedua senyawa ini adalah dengan teknik kemometrika atau metode kalibrasi multivariat yang telah banyak dikembangkan untuk menganalisis dua atau lebih senyawa secara simultan dengan profil Spectra yang saling tumpang tindih. Spektrofotometri dengan pendekatan kemometrika Principal komponen regression (PCR) dan partical least square-I (PLS-1) merupakan contoh metode kalibrasi multivariat dan sering digunakan dalam analisis senyawa campuran secara simultan penggunaan metode spekrtrofotometri dengan pendekatan kemometrika pada penetapan kadar senyawa obat antifungi asam benzoat dan asam salisilat secara simultan dalam bentuk sediaan larutan belum pernah dilaporkan (Curie,2017).

V. Alat dan Bahan

Alat :

1. Erlenmeyer 250 ml

2. Labu dasar datar 300 ml

3. Labu destilasi 

4. Corong pisah 

5. Termometer

6. Pendingin air (kondensor) 

Bahan :

1. KOH padat 27 gr

2. Larutan Natrium bisulfit 20 ml

3. MgSO4 5 gr

4. Benzaldehide 29 ml

5. Larutan natrium karbonat 10 ml

6. Asam klorida pekat 75 ml

7. Eter 120 ml

VI. Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer. 

2. Dituangkan larutan kalian ini ke dalam sebuah Labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu dikocok sampai terjadi emulsi, dan didiamkan selam 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat. 

3. Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi. 

4. Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi 3 kali, masing-masing dengan 30 ml eter. 

5. Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

6. Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu. 

7. Di ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi untuk memisahkan eter-nya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300 ml. 

8. Didinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada. 

9. Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat. 

10. Disaring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi. 

11. Di destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206°C Pada wajah yang basah dan kering. 

12. Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200°C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut. 

13. Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasanya. 

14. Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. 

15. Terdapat endapan asam benzoat, disaring, cucu dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoat. Periksa titik lelehnya. 

Permasalahannya sebagai berikut :
1. Pada pembuatan asam benzoat dari toluena kita menggunakan pengoksidasi berupa KMNO4 di dalam video, Bisakah kita mengganti kmno4 dengan pengoksidasi lain Tolong jelaskan?
2. Mengapa ditambahkannya larutan jenuh berupa natrium bisulfit pada proses pembuatan asam benzoat?
3. Mengapa pada proses pencampuran sodium benzoat dengan HCL akan membentuk gumpalan?